1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与老婆张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳弟子活，继而到香港营生。一次比力，梁双（洪天明 饰）心悦诚服，并拜叶问为师。厥后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与朱颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的古迹。
　　汪东与吴赞好斗，到处与其他门派“讲手”，常常必要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起辩论，叶问脱手制伏众人。另一方面，邓声着迷名利，与贪污警员随波逐流。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中帮忙因引发警民辩论而被捕的李琼获释。
　　1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，策划不良活动。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问脱手救济吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。