为了敷衍黑社会，联邦观察局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别老婆和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家属卧底。为了取得帮派内部成员的信托，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的领导下，参加了一系列的犯法活动，也渐渐把握了他们的犯法证据。
　　然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信托有加，唐尼也见地到“老左”温情的一面，渐渐地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时报告环境；同时，由于卧底事变的特别性，唐尼少少和妻女见面，家庭生存濒临瓦解。
　　此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的决议。